Откуда берутся и зачем нужны гомологические формулы

Гомологические (или общие) формулы описывают в общем виде состав органических веществ, относящихся к одному классу.


Давайте разберемся, откуда они берутся, и начнем с того, что выведем общую формулу ряда алканов – углеводородов, содержащих только одинарные углерод-углеродные связи.


Для того, чтобы вывести гомологические формулы оставшихся классов веществ, нужно определить, какие изменения происходят в составе. Рассуждать можно примерно таким образом:

  • чтобы получить двойную связь, нужно убрать по одному атому водорода от каждого углерода, образующего эту связь. Водорода становится на два меньше, чем в алкане, поэтому общая формула алкенов – CnH2n.

  • чтобы замкнуть углеродную цепочку в цикл, нужно убрать по одному водороду от каждого из концевых атомов углерода. Водорода становится на два меньше, чем в алкане, поэтому общая формула циклоалканов – CnH2n.

  • для образования тройной связи нужно суммарно убрать четыре атома водорода из соответствующего алкана, поэтому общая формула алкинов – CnH2n-2.

  • в спиртах атом кислорода просто встраивается по связи С-Н, количество атомов водорода при этом не изменяется по сравнению с алканом. Общая формула спиртов – CnH2n+2О.

Решим несколько задач на составление гомологических формул.


1) Приведите общую формулу нециклических углеводородов, имеющих в молекуле три двойные и две тройные связи.

Решение:

Для образования одной двойной связи нужно убрать из алкана 2 атома водорода, для образования тройной связи – 4 атома водорода. Таким образом, общая формула таких углеводородов имеет вид СnH2n+2˗3·2-2·4 = CnH2n-12.


2) Приведите общую формулу нециклических альдегидов, имеющих в молекуле три тройных и одну двойную связи.

Решение:

Для образования тройной связи нужно убрать из соответствующего алкана 4 атома водорода, для образования двойной связи – 2 атома водорода. При введении карбонильной группы в молекуле появляется атом кислорода, а число атомов водорода уменьшается на два. Общая формула таких альдегидов будет иметь вид СnH2n+2˗3·4-1·2-2O = CnH2n-14О.


3) Приведите общую формулу карбоновых кислот, содержащих одну гидроксильную группу и тройную связь.

Решение:

При добавлении гидроксильной группы количество атомов водорода относительно соответствующего алкана не изменяется, но добавляется один кислород. Карбоксильную группу можно условно разбить на составляющие С=О и -ОН, поэтому, учитывая прошлые рассуждения, нужно убрать два атома водорода и добавить два кислорода. Для образования тройной связи необходимо убрать 4 атома водорода из соответствующего алкана. Поэтому общая формула таких карбоновых кислот имеет вид СnH2n-2-4O3 = CnH2n-4O3.


Для чего может пригодиться знание гомологических формул? Во-первых, для уравнивания органических реакций. Это звучит странно, но самую распространенную ошибку в органических цепочках формата ЕГЭ допускают в реакциях с участием аренов. Например, такую:



Ошибка такого рода возникает из-за того, что по структурным формулам, приведенным выше, сложно отследить количество водорода. Чтобы ее избежать, нужно проверять состав веществ по гомологическим формулам.


Во-вторых, умение оперировать гомологическими формулами позволяет легко решать задачи на вывод молекулярной формулы органических соединений. В последние годы на ЕГЭ по химии предлагают задачи, в которых неизвестен класс вещества и нет дополнительных данных, которые позволяют определить молярную массу искомого соединения. Поэтому после проведения стандартных расчетов часто возникает вопрос, нужно ли удваивать индексы в простейшей формуле или можно оставить ее как есть.


Давайте представим, что мы вывели простейшие формулы нескольких веществ. Определим, существуют ли органические соединения с получившимся составом: C3H5Cl3, C2H4Br, CH3O.


Галогены в органических веществах одновалентны, и можно условно говорить, что они эквивалентны атомам водорода. В первом соединении сумма водородов и хлоров равна 8, то есть C3H5Cl3 ~ C3H8. Вещество с формулой С3Н8 существует и относится к ряду алканов, поэтому С3Н5Cl3 - существующий трихлоралкан. Во втором соединении общее количество атомов водорода и брома равно 5 (нечетное), что невозможно для соединений, не содержащих азот. Поэтому вещества с формулой C2H4Br не существует. В органических веществах вида CxHyOz должно быть четное число атомов водорода, поэтому третья формула CH3O не соответствует никакому соединению.


Будьте бдительны, учите химию и помните:




Репетиторы для подготовки

к ЕГЭ по химии, г. Реутов

  • вконтакте

© Дацук Е.А., Дацук Н.Г.,

     2018-2020